De nuevo con Lanois como productor Dylan volvió a sorprender en 1997 con Time Out of Mind, por el cual incluso recibió un par de Grammys. Un año después sería publicado el sorprendente 4° volumen de The Bootleg Series, del legendario concierto de la gira inglesa de 1966 en Mancheste, en el Free Trade Hall para ser exactos. La leyenda parecía consumada.
Dos años más tarde un reconocimiento se sumaría a la lista: el Oscar por Mejor Canción Oiriginal por su aportación al soundtrack de Wonder Boys, el tema Things Have Changed.
En el 2001, y con la símbolica fecha de Septiembre 11, Dylan lanzó el mejor álbum de los últimos 30 años, no sólo dentro de su trayectoria sino de la música en general: "Love and theft" donde repasa practicamente todo los géneros de la música popular de los últimos 100 años y dónde regresa el surreal sentido del humor que caracterizo su mejor trabajo cuatro décadas antes.
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